Без коммента

Отож! Если б было зашифровано не только содержимое письма, но и адресная информация, как бы его доставляли получателю?

Если же необходимо скрыть даже это, пользуйтесь ремейлерами.

Раз перехвачено письмо (не важно, закрыт ли его текст PGP-шифрованием или нет), то имеются так называемые "заголовки письма" (headers), в которых прописано, откуда (с какого ящика и mail-сервера) и куда (ящик и mail-сервер) направляется оное. Если пользователи, использующие соответствующий mail-сервер не следят за своей анонимностью, то узнать реальных отправителя и адресата можно по логам mail-серверов. PGP при правильном использовании и настройке только скрывает саму информацию, передаваемую между отправителем и получателем, но не скрывает отправителя/получателя. Впрочем, почти любой протокол таков, что скрыть их и невозможно, ибо как иначе письмо найдёт праивльный маршрут туда и обратно? Всякие способы, предназначенные именно для анонимности, типа сети Tor, также не скрывают отправителей и получателей в самом протоколе, но резделяют эту информацию между группой людей (ответственных за Tor-ноды), всячески препятствуя сговору.

ЗЫ: SATtva опередил.

подставные ящики делай.