Регулярно пользоваться веб-интерфейсом для проверки новых сообщений сильно неудобно, лучше это делать автоматически. В противоположность этому, отправка сообщений делается намного реже. Поэтому разумным видится использование POP3-клиента для проверки, и веб-интерфейса для отправки сообщений. Всё конечно через Tor. Какие угрозы для анонимности может представлять POP3-клиент? При заборе почты он использует только команды POP3-протокола, единственный параметр для профилирования это IP-адрес. Никаких заголовков на сервер он не добавляет, как в случае отправки сообщений.