PGP, Outlook 2007 и разные интернет-провайдеры

Добрый день, по роду работы иногда передвигаюсь с рабочим ноутбуком, на нем установлена PGP 9.8. На работе все работает без проблем. При изменении места, например, в выходные на даче, подключаюсь через Beeline, или например, в командировке, подключаюсь через местного провайдера. Очень часто, при изменении подключения почта через Outlook перестает отправляться в принципе, на что провайдеры отвечают – мы блокируем чужие smtp-серверы для предотвращения спама, используйте наш smtp-сервер. После прописывания в настройках Outlook smtp-сервера местного провайдера, обычная почта начинает отправляться, однако сразу же перестают отправляться зашифрованные сообщения, вернее они отсылаются в незашифрованном виде.
Включил автоматическое определение новых е-mail эккаунтов, новый эккаунт с установленным outgoing server местного провайдера определился, я все прописал, установил нужный ключ, сообщение отправляется и вроде как шифруется, но в ответ приходит отбивка от администратора о том, что сообщение не доставлено, 550 Error: Message content rejected
Что делать, как бороться?
Проблема серьезная, уже стала доставать, заранее благодарю за ответы.

Другой вопрос – мой шеф также имеет доступ к моему почтовому ящику, как установить PGP, чтобы мы использовали один ключ?