Какую версию PGP 9 Desktop посоветуете?

К сожалению, только самую дорогую десктопную версию PGP Desktop Professional 9. В домашней (Home) версии такая функция отсутствует.

Тут следует оговориться. Если Вы ищите средство для шифрования загрузочного диска или диска, где установлена ОС, это единственная подходящая программа (есть ещё, правда, DriveCrypt Plus Pack... с закрытыми исходниками... это мы уже проходили с PGP 7). Если же хотите шифровать отличные от загрузочного или "ОСного" диски, тогда прекрасная альтернатива — свободная программа TrueCrypt.

Если предполагается корпоративное применение, при этом главное требование – высокая надежность при криптовании и возможность криптования любых дисков и архивных данных, то стоит ли мне, как системному администратору, убеждать руководство приобретать PGP?

Приобретение постоянной лицензией позволит ставить PGP Desktop Professional любое количество раз на любое количество машин?

Что еще (какая-нибудь тех. поддержка, обновления, меньшая цена приобретения последующих версий PGP) дает лицензирование?

и архивных данных

В каком режиме? В автоматическом с применением консольных приложений? Какая платформа? Если архивация проводится вручную, подойдёт PGP Virtual Disk, если же большие объёмы данных обрабатываются автоматически — только PGP Command Line.

Опишите свои требования более подробно. Какое количество машин, предполагается ли централизованное администрирование, один филиал или несколько, нуждаетесь ли в защите передаваемой почты, а не только накопителей и т.д.

Приобретение постоянной лицензией позволит ставить PGP Desktop Professional любое количество раз на любое количество машин?

Desktop-версии лицензируются на каждое рабочее место, т.е. число лицензий = числу машин. Комплекс PGP Universal — на почтовые аккаунты, т.е. число лицензий = числу внутренних и внешних почтовых аккаунтов (центральный сервер остаётся один, а лицензии докупаются в любых количествах).

Что еще (какая-нибудь тех. поддержка, обновления, меньшая цена приобретения последующих версий PGP) дает лицензирование?

Сама по себе лицензия даёт только право пользования программой и бесплатное обновление до любых подверсий текущего релиза, т.е. в пределах линейки 9.х. Техподдержка (несколько пакетов от базового с доступом к базе знаний и поддержки в будние дни и до предоставления фирме собственного инженера PGPCorp), право бесплатного обновления до новых больших релизов (т.н. "гарантия обновлений", upgrade insurance, действующая год) приобретаются как дополнительные опции.

Сами лицензии на программу тоже бывают двух типов: постоянная (perpetual) и подписная (subscribtion), действующая в течение года, но значительно более дешёвая. Когда-то при закупке большого числа лицензий предоставлялись скидки, но не могу сказать, как с этом делом обстоит сейчас. По этому вопросу лучше поинтересуйтесь у российского дилера PGP.