Два разных openvpn одновременно

Просто два или два в цепочке? Какая топология?

Да, вопрос меня тоже интересует =) Есть допустим комп с серым ip, подключен к инету через впн, могу я на нем поднять еще одно соединение, до своего сервака у какого-нить хостинг-провайдера с поднятым OpenVPN и следовательно, иметь возможность заходить снаружи на свой домашний комп?

Можете. Если везде стоит разновидность UNIX то это делается пробросом ssh-туннеля каскадом. Кое какие объяснения для похожей (но не точной такой) задачи давались здесь (прочиатйте все комментарии – они имеют отношение к делу).

Также интересным является решение о поднятии туннеля к заначенной машине посредством джаббера :) Если за внутренней машине стоит джаббер-клиент то его можно настроить так чтобы при отправке ему какого-либо сообщения он поднимал ssh-туннель до выделенной машины. Правда, здесь надо аккуратно протокол выстроить, чтобы кто-либо не напакостил из тех, кто может посылать вам сообщения в джаббер :)