КАК клиент казино/покера узнает реальный IP

И совсем не очевидно, что моё приложение не сможет подключится к интернету напрямую, в обход прокси, тем же путём, что это делает JanusVM.

Вам картинку нарисовать что-ли? JanusVM сам никуда не подключается, Вы это делает вручную из него, после чего он практически становится сетевым провайдером для основной ОС. То, что Вы говорите, равносильно тому, как если бы Вы подключались к интернету минуя своего интернет-провайдера.

Виртуализируется линукс прокси-сервер, а моё приложение работает не внутри (под виртуализатором), а рядом с ним, в основной ОС!

Вы это делает вручную из него, после чего он практически становится сетевым провайдером для основной ОС.

Мне кажется что роль основной ОС здесь играет JanusVM, а гостевой – ваша обычная... Хотя с Janus не разбирался... м.б. я не прав.

JanusVM сам никуда не подключается

Вы ведь не хотите сказать, что с помощью JanusVM я могу выходить в интернет без провайдера (и бесплатно! :) То есть, JanusVM, будучи Линуксом под WMware, подключается к интернету через интерфейс, предоставляемый провайдером.

То, что Вы говорите, равносильно тому, как если бы Вы подключались к интернету минуя своего интернет-провайдера.

То, что я говорю, равносильно тому, как если бы я подключился к интернет-провайдеру минуя JanusVM :)
Я всего лишь хотел обратить внимание на то, что JanusVM не виртуализирует пользовательское приложение, как это может показаться на первый взгляд, а всего лишь является виртуальным сетевым адаптером, который подключается к интернету через реальный сетевой адаптер, никак не блокируя доступ к нему для пользовательского приложения.

Мне кажется что роль основной ОС здесь играет JanusVM, а гостевой – ваша обычная...

А вот мне как раз кажется, что наоборот :)

Я всего лишь хотел обратить внимание на то, что JanusVM не виртуализирует пользовательское приложение, как это может показаться на первый взгляд

Речи об этом нигде не было. Теоретически, я допускаю, что противник может заставить уязвимое приложение выполнить комплекс настроек нового сетевого соединения в ОС (правда, для этого может понадобиться ещё и повысить привилегии в системе; и как он провернёт весь трюк в отсутствие пользовательского пароля для подключения к прову, тоже представляю слабо) и вывести соединение напрямую. Но это уже совершенно иная категория сложности атаки, исключительно целенаправленной.

заставить уязвимое приложение выполнить комплекс настроек нового сетевого соединения в ОС

В конце видеоролика, объясняющего установку и работу с JanusVM в Windows, ясно видно (в правом нижнем углу), что наряду с новым сетевым соединением присутствует и прежнее. Да это и понятно – JanusVM выходит через него в интернет! Вряд ли очень сложно научить этому и пользовательское приложение, даже и без паролей и повышения приоритета.